REGANGAN RUANG

         Regangan ruang adalah besarnya regangan pada struktur senyawa kimia berbentuk siklik untuk menunjukkan seberapa besarnya regangan ruang dari cicin siklik tersebut. Dimana tabel data mengenai regangan ruang dapat dilihat pada tabel berikut :

Regangan Ruang muncul pada tahun 1885 seorang ahli kimia jerman, Adolf Von Baeyer mangemukakan senyawa-senyawa siklik membentuk cincin-cincin datar. Menurut Baeyer semua senyawa siklik (kecuali siklopetana) mengalami regangan karena terjadinya penyimpangan dari sudut ikatan tetrahedal. Makin besar penyimpangan dari sudut iaktan tetrahedalmakin besar ragangannya, yang berakibat makin reaktif pula. Akibatnya sikli propana yang mempunyai sudut ikatan 60 dan siklo butana 90 lebih reaktif dari pada propana dan butana. Menurut baeyer siklo prapana adalah sistem yang paling stabil karena sudut ikatannya 108, yang hampir sama dengan sudut tetrahedal dan kemudian reaktifitasnya maningkat lagi mulai siklo hetsana. Namun teori Baeyer tidak seluruhnya benar, karena kenyataan bahwa siklo heksana dan cincin yang lebih besar tidak lebih reaktif dari siklo petana. Siklo heksana ternyata bukan merupakan cincin datar dengan sudut ikatan 120 melinkan suatu cincin yang agak terlipat dengan sudut ikatan 109, yang berarti hampir sama dengan sudut tetrahedal (Mutirakhela,2013).

Contohnya :

1.   sikloalkana.

Makin besar penyimpangannya terhadap sudut ikatan tetrahedral, molekulnya makin regang, dan berakibat molekul tersebut makin reaktif. Sikoalkana memiliki kereaktifan yang sangat mirip dengan alkana, kecuali untuk sikloalkana yang sangat kecil – khususnya siklopropana.

2.   Siklopropana

Besarnya harga regangan pada siklopropana tersebut disebabkan oleh adanya regangan sudut dan regangan sterik. Makin besar penyimpangannya dari sudut tetrahedral, makin besar pula regangan sudutnya.

Regangan sudut dan regangan sterik

Jika ditinjau dari segi regangan cincinnya, yang dihitung berdasarkan harga kalor pembakaran, terbukti bahwa harga regangan total cincin yang terbesar adalah pada siklopropana, disusul dengan siklobutana, dan siklopentana. Pada sikloheksana harganya = 0, yang sama dengan harga senyawa rantai terbuka. Besarnya harga regangan pada siklopropana tersebut disebabkan oleh adanya regangan sudut dan regangan sterik. Makin besar penyimpangannya dari sudut tetrahedral, makin besar pula regangan sudutnya.

Cincin Regangan di Sikloalkana

            Kestabilan (ketidakreaktifan) sikloalkana pada mulanya dijelaskan dengan “teori regangan baeyer”. Menurutnya, senyawa siklik seperti sikloalkana membentuk cincin – cincin datar kecuali siklopentana semua senyawa siklik menderita terikan (tegang karena tidak leluasa), karena sudut ikatan mereka menyimpang dari sudut tetrahedral 109.5^o. Karena sudut cincin yang luar biasa kecil, maka siklopropana dan siklobutana lebih reaktif daripada alkana rantai terbuka. Sedangkan siklopentana merupakan sistem cincin yang paling stabil karena sudut ikatannya paling dekat dengan sudut tetrahedral Siklo heksana ternyata bukan merupakan cincin datar dengan sudut ikatan 120^o melainkan suatu cincin yang agak terlipat dengan sudut ikatan 109^o, yang berarti hampir sama dengan sudut tetrahedal.

Pada senyawa sikloalkana yang bersifat alisiklik dikenal 3 macam tegangan :

·         Tegangan sudut karena sudut dalam lingkar berbeda 109,5^o (sudut antara 2 tangan valensi pada atom C)

·         Tegangan karena ada penolakan antara atom-atom H yang letaknya berdekatan dan berhadapan

·         Tegangan karena ada penolakan antara atom-atom C yang letaknya berdekatan dan berhadapan. Ini tterdapat pada lingkaran besar

 

Sudut ikatan CCC di siklopropana (60 ^o) yang jauh berbeda dari sudut ikatan ideal 109,5 ^o . Sudut ikatan ini menyebabkan siklopropana memiliki strain cincin yang tinggi. Molekul seperti sikloheksana dan siklopentana, akan memiliki regangan cincin jauh lebih rendah karena sudut ikatan antara karbon lebih dekat ke 109,5 ^o.       

Konformasi sikloalkana

Dalam usaha mengurangi regangan agar diperoleh kestabilan, molekul sikloalkana mengalami konformasi. 

Salah satu dari konformasi pada sikloheksana dinamakan konformasi kursi, yang ditandai oleh adanya dua macam orientasi ikatan C-H, yaitu enam buah ikatan C-H aksial dan enam buah ikatan C-H ekuatorial.

Sumber :

Arsyad, M. Natsir,2001,Kamus Lengkap Kimia,Gramedia:Jakarta

Morrison, R.T. dan Boyd, R. N.,1992,Organic Chemistry,Sixth Edition,New York : Prentice Hal Inc

Mutirakhela.2013.Senyawa Hidrokarbon.(Online). http://zulfamutyrakhela.blogspot.co.id/. [Diakses pada 12 November 2016]

R.J.Fessenden, J.S. Fessenden/A. Hadyana Pudjaatmaka,1986,Kimia Organik, terjemahan dari Organic Chemistry,3rd Edition,Erlangga:Jakarta