EFEK INDUKSI

Efek induksi adalah suatu aksi elektrostatik yang diteruskan melalui rantai atom dalam suatu molekul (lewat ikatan σ).

Dan efek itu dapat dinyatakan sebagai I ⁺ dan I ^–

I ⁺ jika subtituen yang terikat mendorong elektron ( melepaskan e ^- )

I ^- jika subtituen yang terikat menarik Elektron ( mengambil e ^- )

Efek induksi dari gugus yang terikat pada rantai R dari asam karboksilat (gugus COOH)

                                   

Bila ada gugus yang terkait pada alkil dari asam karboksilat bersifat menarik elektron, maka efek induktif akan diteruskan kesemua atom, oksigen dari hidroksida pada asam menjadi relatif lebih positif, hydrogen mudah lepas kesamaan karboksilat bertambah.

Contoh            :          

Bandingkan keasaman dari CH₃ COOH pka = 4,80 dan

                        Cl – CH₂ – COOH pka = 2,86 

Bila ada gugus yang terikat pada alkil dari asam karboksilat bersifat mendorong elektron, maka efek induktif akan diteruskan kesemua atom, oksigen dari hidroksida pada asam menjadi relatif lebih negatif, hidrogen sukar lepas keasmaan karboksilat berkurang.

Contoh            :          

Bandingkan keasaman dari CH3 COOH pka = 4,80 dan

                        (CH3)3 C – COOH pka = 5,05 dan

Catatan            :

1. pka adalah = - log ka, jika pka kecil berarti asam kuat dan sebaliknya

            2. Keasaman lebih besar berarti kebasaan lebih kecil dan sebaliknya.

 Efek Induksi (E elektrostatik) akan berkurang dengan adanya jarak gugus induksi dengan pusat reaksi (COOH). Bandingkan keasaman senyawa :

2.1). Cl –(CH₂)₂ –COOH        pka = 4,0  dan

2.2). Cl –CH₂ –COOH            pka =2,86

Menurut consensus :

v  Gugus yang menarik elektron lebih dari atom H disebut I^-

v  Gugus yang mendorong electron lebih besar dari atom H disebut I^- .

Factor lain disamping resonansi stabil dari ion karboksilat mempengaruhi keasaman dari senyawa. Delokalisasi lebih jauh dari muatan negatif ion karboksilat menstabilkan anion, relative terhadap asamnya. Penambahan kestabilan dari anion menyebabkan bertambahnya keasaman dari suatu asam. Misalnya, khlor elektronegatif. Dalam asam khloroasetat, khlor menarik keerapatan elektron dari elektron dari gugusan karboksil ke dirinya. Penarikan elektron ini menyebabkan delokalisasi lebih jauh dari muatan negatif, jadi menstabilkan anion dan menambah kekuatan asam dari asamnya. Asam khloroasetat lebih kuat dari asam asetat.

Makin besar penarikan elektron oleh efek induktif, lebih kuat asamnya. Asam dikloroasetat mengandung dua atom khlor yang menarik elektron dan merupakan asam yang lebih kuat dari pada asam khlorasetat. Asam trikhloroasetat mempunyai tiga atom khlor dan lebih kuat lagi daripada asam dikhloroasetat.

Dalam suatu ikatan kovalen tunggal dari atom yang tak sejenis, pasangan electron yang membentuk ikatan sigma, tidak pernah terbagi secara merata di antara kedua atom. Electron memiliki kecenderungan untuk tertarik sedikit ataupun banyak kea rah atom yang lebih elektronegatif dari keduanya. Misalnya dalam suatu alkil klorida, kerapatan electron cenderung lebih besar pada daerah didekat atom Cl daripada atom C. sebagai penunjuk bahwa atom yang satu lebih elektronegatif, secara umum dituliskan sebagai berikut:

Jika atom karbon terikat pada klorin dan ia sendiri berikatan pada atom karbon selanjutnya, efek induksi dapat diteruskan pada karbon tetangganya.

Akibat dari pengaruh atom klorin, electron pada ikatan karbon klorin didermakan sebagian ke klorin, sehingga menyebabkan C1 sedikit kekurangan electron. Keadaan C1 ini menyebabkan C2 mesti mendermakan juga sebagian elektronnya pada ikatan C2 dengan C1 agar menutupi kekurangan electron di C1. Begitu seterusnya. Namun, efek ini dapat hilang pada suatu ikatan jenuh (ikatan rangkap), efek induktif ini juga semakin mengecil jika melewati C2. Pengaruh distribusi electron pada ikatan sigma ini dikenal sebagai efek induksi.

Sebagai perbandingan relatifitas efek induksi, kita memilih atom hydrogen sebagai molekul standarnya, misalnya CR₃-H.

-         Jika ketika atom H dalam molekul ini diganti dengan Z (atom ataupun gugus), kemudian kerapatan electron pada bagian CR₃ pada molekul ini berkurang daripadadalam CR₃-H, maka Z dapat dikatakan memiliki suatu efek – I (efek penarik electron / electron-withdrawing / electron-attracting). Contoh gugus dan atom yang memiliki efek – I: NO₂, F, Cl, Br, I, OH, C₆H₅^-.

-         Jika kerapatan electron dalam CR₃ bertambah besar dari pada dalam CR₃-H, maka Z dikatakan memiliki efek + I (efek pendorong electron / electron-repelling / electron-releasing). Contoh gugus dan atom yang memiliki efek + I: (CH₃)₃C-, (CH₃)₂CH-, CH₃CH₂-, CH₃-.

Pengaruh efek induksi terhadap kekuatan tiga jenis asam karboksilat yang anda sintesis dari suatu amida.

Efek induksi bekerja pada ikatan sigma pada ketiga reaksi diatas. Dorongan dari gugus R membuat kerapatan electron pada H semakin tinggi sehingga sulit untuk terionisasi. pengaruh efek induksi terhadap kekuatan tiga jenis asam karboksilat yang di sintesis dari  amida terletak pada kecenderungan mudahnya lepas gugus hidroksil dalam air yang di pengaruhi oleh efek induksi tersebut.

Hal tersebut dapat kita ketahui dari nilai pka yaitu pada asam format memiliki nilai pka 3,68. Nilai pka asam asetat 4,74 dan nilai pka asam butanoat 4,80. Dan semakin kecil nilai pka maka semakin kuat sifat asamnya , dimana hal ini dipengaruhi karena pada gugus alkil untuk mendorongsehingga kerapatan H meningkat dan sulit untuk terionisasi. Dan dari reaksi diatas gugus hidroksil pada asam format sangat sukar untuk terionisasi dan keasamanya lebih tinggi ,begitu juga dengan gugus hidroksil pada asam asetat sukar terionisasi dan nilai keasamanya dibawah asam format , begitu juga untuk asam butanoat yang memiliki gugus hidroksil yang dapat terionisasi dan nilai keasamanyapun lebih rendah.

sumber :

http://febeunike18.blogspot.co.id/2013/03/keasaman-asam-karboksilat-pengantar.html

http://aura28.blogspot.co.id/2012/10/efek-induksi-dan-mesomeri.html

http://ekofaja.blogspot.co.id/